Nach einem Maschinenbau-Studium an der Universität Hannover startete Dirk Wollschläger als Vorstandassistent bei der Dürkopp Adler AG. Es folgten verschiedene Führungspositionen in der Metallindustrie. 2000 wechselte er zu PwC Consulting, wo er Partner wurde. Im Rahmen der Akquisition von PwC Consulting wechselte er 2002 zu IBM, wo ihm 2005 die weltweite Verantwortung für das IBM Beratungs- und SI-Geschäft mit der DaimlerChrysler AG übertragen wurde. Ab 2007 leitete er als Managing Director das Gesamtgeschäft der IBM mit der Daimler AG.

2012 wurde ihm als General Manager die Gesamtverantwortung für das weltweite Geschäft in der Automobilindustrie übertragen. Diese Aufgabe führte er von 2012 bis 2014 von Shanghai aus. Seit 2016 verantwortete er zusätzlich die Industrien Aerospace and Defense. Ende 2021 hat er IBM verlassen und gründete sein eigenes Unternehmen ‚W& Consulting‘, eine Strategie- und Technologieberatung. Seit Mai 2022 unterstützt Dirk Wollschläger als CXO-Advisor die Geschäftsentwicklung von Netskope in EMEA.